1960年9月9日生まれ、エストニアのラプラ出身。

シサスクは、タリン音楽高校でアナトーリ・ガルシュネク、レネ・エスペレ、マティ・クールベルグのもとで作曲を学んだ。その後タリン国立音楽院でレネ・エスペレの作曲クラスに所属し、1985年に卒業。

1985年以来エストニアの小さな町ヤネダに住み、地元のカルチャーハウスの芸術監督（1998年まで）、音楽教師、様々な音楽集団（特にヤネダ室内合唱団）のリーダーとして2000年まで活動した。1994年には彼の自宅に音楽天文台が建てられ、1996年には自作のプラネタリウムも開いた。彼はこの塔で天体観測を続けながら、数々のレクチャーコンサートを開催しており、天体や星座をテーマにした作品の大半はここで生み出されている。

彼の作品は多彩なスタイルを持ち、宗教音楽からポピュラー音楽、さらにはラップ調の曲まで様々なものがある。また、ピアノのための作品、合唱曲、室内楽曲、管弦楽曲など、数多くの作品を作曲している。

シサスクは、主に合唱曲で国際的な評価を受けている。合唱曲、モテット、オラトリオ、カンタータ、ミサ曲など宗教音楽作品を作曲している。シサスクの合唱における作曲技法は、クリアな質感、シンプルなハーモニー、滑らかな声部連結を特徴としている。

彼は作曲活動を始めた頃と同時期から天文学にも興味を持っており、天文学的な知識や経験、更に星々の動きへの数学的アプローチをもとに作曲を行っている。彼の最初の天体音楽作品は幼少期に作られている。それ以来、天文学は彼の主なインスピレーションの源となっている。